리카르도 무티, 시카고 심포니 오케스트라 이끌고 국가대극원서 공연

1953년에는 쿠벨릭의 후임으로 프리츠 라이너가 상임 지휘자에 취임했고, 라이너는 특유의 엄격한 훈련으로 악단의 합주력을 개선하면서 RCA에 본격적인 레코드 녹음을 시작했다. 라이너가 심장병으로 물러난 후에는 프랑스 출신의 장 마르티농이 자리를 이어받았으나, 단원들과의 불화로 인해 1968년 사임했다. 1969년에는 상임 지휘자와 수석 객원 지휘자로 각각 조지 숄티와 카를로 마리아 줄리니를 맞아들여 새로운 변혁을 꾀했다.

솔티는 1991년까지 재임하면서 베토벤과 브람스, 말러의 교향곡 전곡 녹음을 비롯한 많은 음반을 데카에 취입했으며, 악단의 합주력과 표현력을 창단 이래 최고 수준으로 끌어올렸다는 평을 받았다. 특히 금관악기 파트의 실력은 미국 제일이라는 찬사를 받기도 했다. 솔티 이후에는 다니엘 바렌보임이 자리를 이어받아 2006년까지 재임했다. 2008년 5월에 교향악단 이사회는 신임 음악 감독으로 리카르도 무티를 초빙했다.

이들은 오케스트라 홀에서 열리는 정기 연주회를 비롯한 각종 공연 외에도 여름에는 하이랜드 파크에서 열리는 라비니아 음악제의 상주 관현악단으로 초빙되어 활동하고 있으며, 판타지아 2000 등의 영화/애니메이션 작품의 사운드트랙 녹음에도 참여하고 있다. 주로 콘서트 위주로 활동하고 있지만, 라비니아 음악제에서는 오페라나 발레 등 무대 작품 공연에도 종종 참가하고 있으며 오케스트라 홀에서는 콘서트 형식으로 상연하기도 한다.

방송 출연은 1925년부터 시작했으며, 미국의 주요 라디오와 텔레비전 방송국을 통해 연주회를 정기적으로 중계하고 있다. 음반 녹음은 라이너 재임기 때 RCA에서 본격적으로 시작되었고, 후임이었던 솔티는 데카 전속으로 창단 이래로 가장 많은 종류의 음반을 발매했다. 바렌보임도 전속 음반사였던 텔덱 등과 작업했으며, 상임 초빙이 무산되었던 푸르트벵글러 작곡의 교향곡 제 2번을 녹음해 화제가 되기도 했다. 수석 객원 지휘자들이었던 줄리니와 아바도, 불레즈도 도이체 그라모폰과 소니 클래시컬 등에 음반을 남기고 있다. 2007년에는 악단 자체 음반사인 'CSO 리사운드' 를 설립했고, 제작되는 녹음들은 온라인 음원과 CD 두 가지 형태로 발매하고 있다.